Ahora que ha crecido, Christopher Robin se encuentra atrapado en un trabajo en el que está sobrecargado de responsabilidades, mal remunerado y con un futuro incierto. Tiene a su familia, pero el trabajo le deja poco tiempo para su esposa e hija. Lejos han quedado sus idílicos días de infancia con su oso de peluche amante de la miel y sus amigos. Pero cuando se reencuentra con Winnie the Pooh, ahora un poco desgastado y descolorido por el paso del tiempo, tras años de abrazos y juegos, su amistad se reaviva, recordándole a Christopher los interminables días de asombro y fantasía infantil compartidos, cuando “no hacer nada, era considerado lo mejor de todo”. Tras un desafortunado contratiempo con el maletín de Christopher Robin, Pooh y el resto de la pandilla (incluidos Piglet, Ígor y Tigger), salen del bosque y se adentran en Londres para ayudar a Christopher a recuperar sus valiosas pertenencias… porque los mejores amigos siempre estarán allí cuando los necesitas.