Allí, cuando personajes como Al Capone o Frank Nitti estaban en el apogeo de sus carreras delictivas, surge el personaje de Michael O'Sullivan. Inmigrante irlandés conocido como el "angel de la muerte", es reconocido como el mejor asesino a sueldo de la Gran Manzana, por lo que trabaja para Capone y otros mafiosos, como la familia Looney.
Sin embargo, además de ser un asesino sin remordimientos, Michael O'Sullivan es un padre de familia que con su trabajo saca adelante a sus hijos en tiempos de pobreza. Cuando uno de ellos, se esconde en la parte de atrás de su coche y ve cómo comete un asesinato, la vida de Michael experimenta un cambio. Pero mientras su hijo le pide que abandone definitivamente la violencia, él debe hacer frente a una traición que le puede costar la vida.