Esta entretenida comedia romántica surge como una mirada fresca al tema del sexo y la mujer soltera. Jessica -una sensible y algo neurótica periodista neoyorquina- se encuentra en una situación emocional desesperada: su hermano está comprometido, su mejor amiga está embarazada, durante un año no ha tenido una sola cita y, como si todo esto fuera poco, casi no puede dormir.
Después de una racha de optimistas pero espeluznantes encuentros, descubre un intrigante anuncio personal, cuya única desventaja es que está incluido en la hasta entonces para nada tentadora sección de Mmujer busca a Mujer'.
Dejándose llevar por un intrépido impulso, decide contestarlo y queda en encontrarse con Helen Cooper, una joven algo extravagante. Para su sorpresa, se entienden instantáneamente. Una velada de bromas, afinidad y debate acalorado culmina con un beso que confunde e intriga a la desconcertada Jessica.
Así es como el film propone una historia entretenida y moderna que rompe con todas las reglas, con las fronteras entre la amistad y el amor romántico y revela el entendimiento divertido, sorprendente y finalmente conmovedor que se da entre las dos protagonistas.