Desde siempre, el ser humano se planteo un interrogante para el que jamás encontró respuesta. Y el mismo gira en torno al destino. ¿Hacemos lo que queremos en la vida o simplementes cumplimos con aquellos que nos fue predeterminado? ¿Existe algo superior que rige nuestras vidas? ¿Todo lo que nos pasa es obra y gracia del destino? Nadie tiene la certeza, pero ciertas historias nos pueden acercar algunas respuestas.
Un día de invierno de 1990, Jonathan Trager conoce a Sara Thomas en la atiborrada ciudad de Nueva York durante un día de compras. La atracción entre ambos es inmediata y juntos disfrutan de ocho horas de una noche mágica sin siquiera conocer sus nombres.
Pero cuando llega la mañana y él le pide su número telefónico para seguir viéndose, ella se niega. A cambio, propone una apuesta al destino: será lo que éste señale, y no serán ellos quienes dispongan del futuro. Así es como cada uno emprende su camino y construye su vida.
Muchos años después, cuando están a punto de casarse con sus respectivas parejas, la curiosidad puede más y deciden contactarse otra vez con esa mágica persona que les regaló aquella noche inolvidable tantos años atrás. Y en ese momento sí deciden hacerse cargo de sus destinos, con la ayuda de sus mejores amigos.