En plena era de la Prohibición, la confianza que Leo, un gánster irlandés encargado de dirigir la ciudad, profesa a su consejero Tom Reagan comienza a tambalearse. Todo comienza cuando el principal rival de Leo, Johnny Caspar, anuncia sus intenciones de matar al corredor de apuestas Bernie Bernbaum. Ante esto, Leo decide extender su protección a Bernie, ya que es hermano de Verna, una hermosa mujer con la que ha empezado una relación. Mientras, ella mantiene un romance en secreto con Tom, hombre de "confianza" de Leo, lo cual aumenta la tensión entre los compañeros. Tom intentará hacer todo lo posible para detener la guerra entre Leo, Caspar y Bernie, pero el gran capo se mantendrá inamovible.