Socio de la más moderna agencia de publicidad de Los Angeles, Buddy Amaral (Ben Affleck) es todo un triunfador. Atrevidamente confiado y extremadamente encantador, sus clientes lo adoran, y gracias a su atractivo físico, también lo adoran todas las mujeres que conoce. La vida le sonríe a Buddy, hasta una noche de Diciembre en la que se encuentra varado en el aeropuerto de Chicago debido a una tormenta de nieve.
En ese momento conoce a Greg Janello, quien intenta regresar a su hogar para celebrar la Navidad con su familia, y a una bella mujer de negocios llamada Mimi Praeger. Cuando las conexiones de Buddy le consiguen el último asiento en el último vuelo de esa noche, él tiene que escoger entre abordar el avión o disfrutar una aventura sexual en la ciudad de Chicago. Buddy escoge la opción sexual y generosamente le ofrece su asiento a Greg.
Pero a la mañana siguiente, Buddy se entera que el avión que no abordó se estrelló, y por primera vez en su vida se siente desconcertado.
Tratando de hacer lo correcto, Buddy comienza a buscar a la esposa (Gwyneth Paltrow) del hombre que tomó su asiento, en lo que representa una atrevida decisión que cambiará las vidas de dos personas de una manera inolvidable.