Para Luke McNamara (Joshua Jackson), una invitación para unirse a una prestigiosa organización secreta universitaria llamada Las Calaveras, es un sueño hecho realidad. A diferencia de muchos de sus compañeros en New Haven, Luke logró su admisión a esta prestigiosa Universidad a través de duro trabajo y el agobio de préstamos estudiantiles.
En la escuela, Luke es recordado constantemente de su humilde origen por sus acomodados compañeros, a quienes él les sirve en la cafetería de la escuela. Y su creciente afecto por su amiga Chloe se enfrenta a la realidad de que él nunca va a ser aceptado por la aristócrata familia de ella.
Entonces, un día su fortuna cambia cuando le proponen ingresar a una sociedad secreta altamente selectiva conocida como Las Calaveras. Los miembros de la clandestina organización incluyen a los mejores y más inteligentes, los descendientes de los ricos y los poderosos. De esta forma, la aceptación en Las Calaveras le aseguraría a Luke un lugar en la mesa, y le garantizaría tanto los recursos financieros como las conexiones necesarias para ingresar a la escuela de leyes y la chance de obtener la aprobación de la familia de Chloe.
Pero cuando parece que la vida de Luke va en buen camino, todo se derrumba horriblemente. Sin que él lo sepa, su amigo Will decide ganar reputación como periodista y se infiltra el santuario de Las Calaveras para escribir un artículo acerca de sus preciados rituales secretos.
Cuando Will se suicida bajo sospechosas circunstancias, Luke se ve forzado a confrontar la posibilidad de que fue asesinado por intentar revelar los secretos de Las Calaveras. Junto a Chloe, se embarca en un mortal juego. Al tratar de descubrir la verdad detrás de la muerte de Will, Luke llega a darse cuenta cuan poderosa es la organización de Las Calaveras.