Las reglas del engaño son: Cuando estás saliendo con alguien y tenés sexo con otra persona....No es engaño si una y otra tienen códigos de área diferentes. No es engaño si estás demasiado borracho como para acordarte, porque, si no podés acordarte, entonces nunca pasó de verdad. Pero decididamente sí es un engaño si lo grabas todo en video y alguien, por accidente, se lo envía a tu novia, y eso es exactamente lo que le sucedió a Josh.
Al descubrir el error, Josh arrastra a dos de sus compañeros de la universidad a que lo acompañen en un viaje de locos para recorrer los 1.100 kms. desde Ithaca, Nueva York, a Austin, Texas, para salvar ese romance de toda la vida.
Josh es ese hombre que ha estado de novio con la misma chica desde que tenía cinco años. Es como si hubiera vivido dentro de una caja toda su vida, pero finalmente alguien abre la caja... y lo que tiene enfrente es esa chica con la que todos soñamos. Y se lanza con desesperación por la ruta para tratar de salvar ese viejo romance, pero mientras tanto descubre un montón de cosas sobre sí mismo, de modo que su viaje es tan metafórico como literal.