Rob Gordon (John Cusack),es el propietario de una tienda de discos de Chicago a punto de quebrar y en la que solamente se comercializan discos de vinilo. Rob comparte su afición por el clásico material con sus dos empleados, Dick (Todd Louiso) y Barry (Jack Black). En la tienda Rob, Dick y Barry reflexionan sobre sus relaciones con el telón de fondo de la música que aman. Rob también quiere volver con su ex-novia (Hjejle) quien está saliendo con un nuevo chico (Robbins).