Will Keane(Richard Gere),propietario de varios restaurantes en Manhattan, es un hombre entrado en años y atractivo que aparentemente lo tiene todo, menos relaciones sentimentales prolongadas debido a su reticencia al compromiso; Charlotte (Winona Ryder), es una joven y bonita veinteañera estudiante de arte. Ambos se conocerán en Nueva York y surgirá un apasionado romance. Uno más de tantos para Will, según cree éste al principio;pero ella le cuenta un secreto que le hará cambiar: Charlotte tiene una enfermedad terminal y su deseo era vivir una gran aventura de amor antes de enfrentarse a su final.