Gwen Cummings (Sandra Bullock) es una famosa escritora que lleva una vida desenfrenada y a quien todos consideran la chica favorita de las fiestas. Ella comparte esta vida alocada, de la discoteca al bar y del bar a la resaca, con su novio Jasper (Dominic West), un chico lindo, magnético y que al igual que ella, se siente atraído por el lado salvaje de la vida. Para ellos la vida es tan sólo un entrenamiento del vicio hasta que el comportamiento impresentable de Gwen en la boda de su hermana Lily, en la que se emborracha y roba la limusine, le conduce a llevarse una DUI (multa por conducir bajo la influencia de alcohol o drogas) y 28 días de rehabilitación por orden judicial.