Enamorado, es un drama romántico en donde se pone en juego, las pasiones personales y profesionales de un jugador de las ligas mayores de baseball. Billy Chapel (el personaje de Kevin Costner) se ve obligado a reconsiderar sus prioridades en la vida cuando debe enfrentar circunstancias inesperadas. Por un lado, alguien ha tomado la decisión de venderlo después de jugar durante 20 años para los Detroit Tigers. Por otro, Jane Aubrey (Kelly Preston), el amor de su vida, está a punto de dejarlo. Rodeado de un estadio repleto de fans, ahora está solo en medio de uno de los mejores partidos de su carrera, evaluando la dirección que ha tomado su vida.El veterano jugador entiende que debe tomar algunas decisiones realmente importantes, las cuales no sólo determinarán su futuro como jugador, sino también como hombre.