Gary (Andy García) es un chico encantador, pero Linda (Andie MacDowell) está cansada de sus grandes planes y proyectos, todos ellos siempre terminaron en la basura. Gary es un "especulador".

Junto con sus amigos y su 'ángel de la guarda', Benny, se encargan de comprar entradas para distintos eventos y revenderlos a grandes precios. Pero esto, en realidad, no lo vuelve rico, es más se convierte en un negocio difícil, luego de que un nuevo revendedor llega a la ciudad.

Pero pronto llegará un regalo del cielo, el Papa llegará a la ciudad para una corta visita y Gary tiene planeado sacar mucho dinero con este evento para finalmente reflotar uno de sus viejos proyectos y lograr tener una buena relación con Linda.