Isaac Davis, es un neoyorquino de mediana edad, lo tiene todo, si por todo entendemos un trabajo que odia, una novia de 17 años a la que no ama y una ex esposa lesbiana a la que desearía matar, porque está escribiendo un libro en el que cuenta las intimidades de su matrimonio. Pero su vida cambia cuando conoce a Mary, la sexy e inteligente amante de su mejor amigo, y se enamora de ella.