Basada en hechos reales. Brandon Teena (Hilary Swank) es el nuevo chico popular en un pequeño pueblo de Nebraska. Se junta con sus amigos, beben, maldicen, y surfean por los parachoques. Brandon tiene encantada a todas las jóvenes del pueblo, que nunca han conocido a un joven más sensible y considerado.

La vida es buena para Brandon, ahora que es uno de los chicos y que sale con la chica más linda del pueblo, llamada Lana (Chloë Sevigny). Sin embargo, ha olvidado mencionar un detalle importante: Brandon Teena en realidad nació mujer y solía llamarse Teena Brandon. Cuando sus mejores amigos, hacer este descubrimiento, la vida de Brandon se despedaza.