El año es 1998 y en Manhattan se encuentra alborotada por la subasta de los bienes del Duque y la Duquesa de Windsor. Pero el remate es mucho más que una distracción para Wally Winthrop (Abbie Cornisa), una chica sureña atrapada en un matrimonio infeliz y abusivo. Obnubilada por los exquisitos efectos personales de la pareja, Wally se obsesiona con la historia de amor de Wallis Simspon (Andrea Riseborough), la elegante y carismática estadounidense que capturó el corazón del Rey Eduardo VII (James D’Arcy). A medida que va conociendo los sacrificios que Wallis tuvo que realizar al elegir estar con Eduardo, Wally encuentra el coraje para seguir su propio corazón y así crear su propia felicidad.