Cuenta la historia de Nikki (Ashton Kutcher), un mujeriego de alto vuelo que ha logrado una vida de lujo. Comparte sus secretos con nosotros mientras organiza fiestas y se acuesta con multitud de mujeres, a la vez que se da la gran vida en la casa de Hollywood Hills de una abogada de mediana edad, Samantha (Anne Heche).

Todo marcha bien para Nikki, hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather (Margarita Levieva de Adventureland), que, sin él saberlo, practica el mismo juego que él. El encuentro con Heather hace que Nikki se replantee la dirección que lleva en su vida: es el momento de elegir entre el amor y el dinero.