Ira Black (Chris Messina) tiene 33 años y es un brillante pero neurótico judío que tiene tantos conflictos que no ha podido resolverlos en doce años de terapia. No puede terminar su tesis, no puede comprometerse con su novia de toda la vida y es incapaz de tomar una decisión. Abby Willoughby (Jennifer Westfeldt) tiene 30 y es una joven de espíritu libre que es mejor solucionando los problemas de sus amigos en el gimnasio que vendiendo membresías. Cuando ambos se encuentran, lo imposible sucede: se enamoran, conocen a los suegros y deciden casarse, todo en unas cuantas horas.