Al joven agente federal Henry (Colin Hanks) se le asigna un nuevo caso: seguir los pasos de Tommy (Antonio Banderas), un refinado ladrón de arte buscado internacionalmente que está planeando un nuevo robo. Las cosas se complican cuando Henry descubre que Tommy es... el nuevo novio de su alocada madre Marty (Meg Ryan). La misión de Henry se volverá un tanto incómoda...