Drew es un diseñador de zapatos que, un día, recibe la noticia que su padre ha muerto. Su madre le pide que viaje a Kentucky, recoja el cuerpo de su padre y lo traslade a su casa en Portland, Oregon. Allí es cuando Drew se encuentra por primera vez con Claire, la siempre optimista azafata que lo ayudará a ver con otros ojos el mundo que lo rodea. Con ella como inspiración y un detallado mapa, Drew finalmente llegará a conocer la vida de su padre y a sí mismo, aprendiendo que nunca es demasiado tarde.