El protagonista de esta película, un hombre divorciado llamado Miles, decide regalarle a Jack, un viejo colega de la universidad, un viaje a los viñedos del Valle de Santa Inés, una semana antes que éste se case.
A pesar de su amistad, esta pareja no podría ser más dispareja. Jack es un seductor con un gusto desbordado por el sexo; Miles es un atormentado depresivo. La única cosa que tienen en común es la misma combinación embriagante de ambiciones fallidas y una juventud que se desvanece.
Lo cierto es que en este viaje de amistad y celebración, en el que ambos pronto se ven inmersos en noches de vinos y mujeres, Jack se enamora perdidamente de otra mujer y amenaza con poner fin a su boda.
Paralelamente, Miles comienza un romance con una mesera conocedora de vinos. Ambos se tambalean peligrosa y divertidamente hacia la crisis de los 40, hasta el momento en el que la boda se aproxima y Miles y Jack deben llegar a Los Angeles sanos y salvos... si es que pueden.