Remake de un film de 1966 -protagonizada por Michael Caine- Alfie cuenta la historia de un galán, muy exitoso con las mujeres, que rara vez logra involucrarse emocionalmente con sus conquistas. Pero cuando algunos eventos duros se presentan en su vida, cae en la cuenta de que es hora de sentar cabeza, por más difícil y doloroso que dicho proceso pueda resultar.
Esta comedia protagonizada por Jud Law narra las aventuras amorosas de un joven de Nueva York, hijo de un magnate empresarial, quien no tiene muchas más preocupaciones que las surgidas de sus diversas conquistas amorosas. Éstas incluyen: una ama de casa aburrida de su desinteresado marido y que mantiene un encuentro semanal con Alfie; una madre soltera que se considera casi la novia de éste; y Long y Sienna sus más recientes conquistas.
Sin embargo, la superficial vida del protagonista dará un vuelco al serle detectada una grave enfermedad.