Esta nueva comedia romántica con Ben Stiller y Jennifer Aniston gira en torno a dos personas totalmente distintas que, por esas cuestiones del destino, cruzan sus caminos. Él totalmente estructurado y ella sin planear ningún aspecto de su vida, terminan involucrados en una relación cuando él, aún estando recién casado, toma la arriesgada decisión de tener un romance con otra mujer.
Reuben Feffer tiene una buena vida - y una buena carrera - sin haberse arriesgado nunca. Asesor analista de riesgos estrella de una importante compañía aseguradora, Reuben es un experto en disminuir los riegos, ya que parece regirse por aquel dicho que afirma que si nada se arriesga, nada se pierde.
Por su parte, Polly Prince vive como si la vida fuera un juego de azar, disfrutando la incertidumbre que una vida no planificada puede dar. Siempre hay otra oportunidad - un nuevo trabajo, otro departameto en otra ciudad - si el presente no resulta conveniente.
Así que cuando un encuentro casual coloca a Reuben y Polly en la misma fiesta, Reuben decide que, por una vez, las probabilidades pueden estar a su favor. Comenzar una relación romántica con Polly puede ser la respuesta para encontrar nuevamente el curso en su vida - ella es atractiva, espontánea, divertida - y después de todo, los dos se conocieron en el primer año de secundaria cuando fueron delegados en un modelo de las Naciones Unidas.
No pueden haber cambiado mucho. Bueno, Polly probablemente no tenía tatuajes cuando estudiaba en la secundaria. Ni tenía predilección por la comida picante, bailar música de salsa o coleccionar recuerdos de sus antiguos enamorados.. como un hurón casi ciego que trajo de Italia. Y Reuben, la predisposición a planear todo en su vida quizás no era total cuando estudiaba secundaria, ni era tan pronunciada su compulsión de no tomar riesgos.
Pero aunque no tome riesgos, Reuben descubre que siempre hay problemas, como comida que indigesta, cuentos infantiles que dan miedo, mascotas con la visión alterada. La vida es arriesgada y también lo es el amor... y con Polly a su lado, todo debe resultar perfecto.