Harry Sanborn (Nicholson) es un solterón, que sólo sale con mujeres menores de treinta años. Durante lo que se suponía sería un fin de semana romántico con su novia más reciente, Marin, en la casa de playa de la madre de la joven en la zona de Hamptons, Nueva York, Harry comienza a sentir dolores en el pecho.
La madre de Marin, Erica Barry (Keaton), una exitosa dramaturga divorciada, acepta cuidarlo de mala gana para que recupere su salud. Una vez que están a solas, Harry descubre sorprendido que se siente atraído hacia Erica por todas las razones apropiadas. Y a pesar de sus protestas iniciales sobre Harry, Erica se da cuenta que está redescubriendo el amor.
A partir de allí, surgen complicaciones románticas cuando Erica también es perseguida por el encantador doctor de treinta y tantos años de Harry, Julian Mercer (Reeves). Una vez recuperado, Harry regresa a casa y retorna a sus viejas costumbres. Sin embargo, cuando sus emociones hacia Erica resultan alterarle la vida, Harry se ve obligado a experimentar un verdadero cambio de actitud para recuperarla.