Ben es un publicista mujeriego que apuesta con su jefe que podría enamorar a una chica en tan sólo diez días. Por su parte, Andie es una articulista de una revista femenina que debe escribir sobre cómo deshacerse de un enamorado en el mismo lapso. Y para su poca fortuna, ambos se eligen para cumplir con sus planes.
Andie Anderson, es la columnista de una sección en la revista Composure Magazine llamada "How-to”. Tiene que escribir un inusual articulo en un periodo de tiempo limitado. El tema: qué tienen que hacen las mujeres para que los hombres se alejen de ellas en tan solo una semana y tres días.
Ahora, ella tiene la misión de encontrar un hombre, hacer que el se enamore de ella, luego hacer todos los errores clásicos en una cita romántica para que él la deje de buscar.
La víctima de este experimento es el agente de publicidad más cotizado, Benjamin Barry, quien hizo una apuesta con su jefe a que podría conquistar una mujer en diez días. ¿Es posible que una relación falsa basada en una decepción aguante la oportunidad en un mundo donde buscan honestidad? Lo cierto es que así la relación comienza entre ellos ¿Ganará él la apuesta o ella conseguirá perder un hombre en 10 días?